Em janeiro de 1939 Wick foi redesignado para o I/JG 53 (Gruppe I da Jagd geschwader 53 "Pik-As"), que já estava equipado com os então modernís-simos caças Messerschmitt Bf 109E, e comandado pelo lendário Werner Mölders - esse contato com o já mítico às da Guerra Civil Espanhola foi crucial para o jovem piloto.

Mais tarde, quando já era um dos mais bem sucedidos Experten, no ou-tono de 1940, Wick foi categórico ao afirmar a um repórter que Werner Mölders havia sido decisivo na sua formação de piloto de caça, chegando a dizer: "Mölders me tornou o que sou hoje".

Quando do início da Segunda Guerra Mundial, em setembro do mesmo ano, ele foi novamente transferido, desta vez para o I/JG 2 "Richthofen".

Durante a Campanha da Polônia, Wick e sua Geschwader estiveram em-penhados na defesa de Berlim contra os primeiros ataques conduzidos pela RAF em território Alemão. Nessa ocasião, ele obteve sua primeira vitória aérea na Frente Ocidental, em 22 de novembro de 1939, iniciando uma carreira meteórica.

Com o início da Blitzkrieg, na primavera de 1940, os com-bates aéreos endureceram e finalmente tomaram vulto. Em uma ocasião durante a invasão da França, em junho de 1940, Wick e outros três Messerschmitt encontraram-se enfrentando uma grande formação de caças franceses Block MB151 e Morane-Saulnier MS406. Na incrível bata-lha que se seguiu, os pilotos alemães conseguiram virar o jogo: cinco Block MB151 foram abatidos - quatro deles ca-índo vítimas das armas do Bf 109E de Helmut Wick.

Em 09 de junho de 1940 ele já era o maior ás da JG 2 ao obter sua 13ª vitória confirmada, o que lhe valeu a Cruz de Ferro de 1ª Classe e a promoção a Staffelkapitän do 3./JG 2 (3º Staffel da JG2). Quando a Batatalha da França aca-bou, no final de junho de 1940, seu número de vitórias já havia alcançado a marca de 14 adversários abatidos.

Em 25 de agosto 1940, no apogeu da Batalha da Inglaterra, Wick a-tingiu a marca de 20 vitórias confirmadas - a 250ª vitória da JG 2 - fei to que o levou a ser condecorado com a Cruz de Cavaleiro da Cruz de Ferro. No dia 04 de setembro de 1940, ao serem abatidos dois pilotos da RAF, o Pilot Officer Jenkins e o Sergeant Noble pagaram com suas vidas o sucesso de Wick, que agora elevava seu número de vitórias a 22. Sendo promovido a Hauptmann e feito Gruppenkom mandeur do I/JG 2 em 07 de setembro de 1940.

Wick sempre soube reconhecer o esforço e a dedicação não só dos outros pilotos mas também do pessoal de apoio terrestre.

Em certa ocasião, durante uma inspeção do Generalfeldmarshall Hu go Sperrle (comandante da Luftflotte 3), Wick foi criticado pela apa-rência um tanto descuidada de seus homens. O jovem Hauptmann não se intimidou e respondeu com vigor às críticas, afirmando que as equipes de suporte trabalhavam tanto que sequer tinham tempo para "um maldito corte de cabelo".

Em 06 de outubro de 1940 Helmut Wick se tornou o 4º soldado a ser condecorado com as Folhas de Carvalhos da Cruz de Ferro, após ob-ter sua 41ª vitória confirmada. Na mesma ocasião ele foi promovido a Major e nomeado Kommodore da JG 2 "Richthofen", sucedendo ao Major Wolfgang Schellmann que havia assumido o comando da JG 27.

Wick abateu sua 55ª vítima durante uma missão conduzida na manhã de 28 de novembro de 1940 e se tornou, com isso, o maior ás do mundo naquela ocasião. Neste mesmo dia, durante outra missão de "Freie Jagd" sobre o Canal da Mancha, Wick alcançaria sua 56ª e última vitória, um Spitfire. Mas, nesse mesmo combate seu avião foi atingido por outro ás britânico, o Flight Lieutenant John Dundas do 609º Esquadrão da RAF (que morreria no mesmo combate). Wick ainda foi visto saltando de seu Bf 109E-4 avariado sobre o Canal.

Hauptmann Rudi Pflanz, também da JG2, circulou a área por vários minutos, avisando pelo rádio que "um Spitfire havia sido derrubado", na esperança de atrair as equipes de resgate britânicas. Pflanz con-tinuaria a voar até o seu combustível quase acabar e ele ter de fazer um