Em 1939 Schenck seria transferido para o Gruppe I da Zerstörergeschwader 1 (I./ZG 1), com a qual participaria da invasão da Polônia e da Blitzkrieg contra a Bélgica, Países Baixos e França.

No auge da Batalha da Inglaterra, em setembro de 1940, Schenck seria nomeado Staffelkapitän do 1º Staffel do Erprobungsgruppe 210 - unidade experimental da Luftwa-ffe que procurava estudar o uso do Bf110 como caça-bom bardeiro. Nesta nova função, a despeito das deficiências do modelo, Schenck alcançou um sucesso invejável, acu mulando um total de 38.000 toneladas brutas de navios afundados durante suas missões contra a Inglaterra até abril de 1941.

Ele continuaria a lutar nos meses seguintes no rigoroso front russo, sen do apontado Gruppenkommandeur do I./ZG 1. Após alcançar a marca de 18 vitórias aéreas e mais de 300 missões de combate completas, o agora Hauptmann Schenck seria condecorado por Hitler com as Folhas de Carvalho da Cruz de Cavaleiro em 31 de outubro de 1942, tornando-se o 138º soldado da Wehrmacht a ser agraciado com esta honraria.

Schenck seria transferido para o teatro do Mediterrâneo em janeiro de 1943, quando tornou-se Kommodore da Schlachtgeschwader 2. Ali ele seria ferido duas vezes sendo que após sua recuperação, ele seria re-tirado da frente de combate e indicado Inspektor der Schlachtflieger, a partir de 11 de outubro de 1943.

Seu último desafio viria em junho de 1944, quando foi apontado para liderar o Erprobungkommando Schenck, constituído para realizar os primeiros testes táticos do revolucionário jato Me 262, embora buscan do empregá-lo como bombardeiro.